У биржевого маклера Райана Тернера в жизни началась полоса неудач — он проигрывает все деньги на бирже, оставаясь без работы, а девушка бросает его, уезжая в Бразилию. От отчаяния Райан решает занять ее рабочее место — девушка вела колонку женских советов «Спросите Синди», в которой отвечала на вопросы читательниц. Крайне поверхностно знающий женскую психологию, Райан поначалу шокирует всех своими советами, но затем втягивается в процесс и начинает даже получить удовольствие от своей работы. И тут как раз возвращается настоящая Синди.